Donald Trump Jr. y Vanessa Trump se conocieron en 2003 en una fiesta organizada por el diseñador de moda brasileño, Paolo Zampolli. En ese momento, Donald Jr. trabajaba para la Organización Trump y Vanessa era una modelo. Se comprometieron en noviembre de 2004 y se casaron en noviembre de 2005 en la iglesia episcopal de Palm Beach, Florida. La pareja tiene cinco hijos juntos: Kai Madison, Donald John III, Tristan Milos, Spencer Frederick y Chloe Sophia. En marzo de 2018, Vanessa Trump solicitó el divorcio después de más de 12 años de matrimonio. La solicitud de divorcio fue presentada de manera conjunta por la pareja y citó una "ruptura irremediable" en su relación. La pareja se mantuvo en buenos términos después de su separación y se les ha visto juntos en eventos familiares y de trabajo. Donald Jr. también ha hablado públicamente sobre su relación con Vanessa y la ha descrito como "privilegiada" y "fantástica".
