Latoya Jackson y Donald Trump tuvieron una relación cordial y amistosa en el pasado, aunque no se sabe exactamente cuándo se conocieron. Ambos se han visto en eventos públicos y se han fotografiado juntos en varias ocasiones. En el año 2011, Latoya participó en el programa de televisión "Celebrity Apprentice" de Donald Trump, donde competía contra otros famosos en un reality de negocios. A lo largo del programa, Latoya y Trump tuvieron varias interacciones, algunas amistosas y otras tensas, debido a diferencias de opinión. Sin embargo, después de que Donald Trump se convirtiera en presidente de los Estados Unidos en 2017, Latoya se distanció públicamente de él y se ha expresado en contra de su gobierno y de sus políticas. En una entrevista con CNN en ese mismo año, Latoya calificó a Trump como un "hombre injusto" y dijo que no estaba contenta con su liderazgo en el país. Desde entonces, no se ha sabido de ningún otro encuentro o comunicación entre Latoya y Trump.
