Dylan O'Brien y Chloe Bennet se conocieron en el set de la película "The First Time" en 2012 y desde entonces han sido buenos amigos. Sin embargo, en julio de 2018, surgieron rumores de que los dos actores estaban saliendo, después de que fueron vistos juntos en una cena romántica en Los Ángeles. Aunque ninguno de los dos confirmó públicamente su relación, fueron fotografiados en varias ocasiones juntos y parecían ser bastante cercanos. Sin embargo, en diciembre de 2018, se informó que la pareja había decidido separarse debido a su apretada agenda de trabajo. Desde entonces, Dylan y Chloe han seguido siendo amigos y han continuado trabajando juntos en proyectos como la serie de televisión "Agents of S.H.I.E.L.D.", en la que Chloe interpretó a Daisy Johnson/Skye y Dylan participó como director de un episodio. En resumen, Dylan O'Brien y Chloe Bennet han tenido una relación cercana en el pasado, pero han decidido mantener una amistad después de su separación en 2018.
