Elaine Stritch y John F. Kennedy tuvieron una relación amistosa y se conocían desde la década de 1950. Stritch era una actriz y cantante estadounidense que se hacía amiga de muchos líderes políticos y estrellas de Hollywood. En 1960, cuando Kennedy estaba en campaña para las elecciones presidenciales de Estados Unidos, Stritch interpretó dos canciones en el Madison Square Garden en un evento para recaudar fondos para la campaña de Kennedy. En ese evento, también cantaron otros destacados artistas como Frank Sinatra y Harry Belafonte. Se dice que durante la campaña, Kennedy le solicitó a Stritch que fuera la anfitrión de un evento en Chicago, pero Stritch lo rechazó porque ya había programado presentaciones en ese momento. Sin embargo, ella y Kennedy seguían hablando y se respetaron mutuamente durante muchos años. La relación entre Stritch y Kennedy no fue romántica, a pesar de algunos rumores y especulaciones en los medios de comunicación. Ambos mantuvieron un respeto y admiración profesional mutuo. Stritch incluso asistió a la inauguración de Kennedy en 1961 y participó en eventos y cenas de la Casa Blanca durante su presidencia. Stritch mantuvo una trayectoria profesional exitosa en el mundo del espectáculo y mantuvo una estrecha relación con la familia Kennedy hasta su muerte en 2014, siendo muy recordada en el ámbito de la cultura y el entretenimiento estadounidense.