Frank Sinatra y Jacqueline Kennedy mantuvieron una amistad cercana y duradera durante muchos años. Se conocieron en la década de 1950, cuando Sinatra ya era una estrella establecida y Jacqueline era una joven y elegante mujer casada con el senador John F. Kennedy. La amistad entre Sinatra y Jacqueline se fortaleció durante la década de 1960, cuando Kennedy se convirtió en presidente y Sinatra se involucró activamente en la política y las campañas presidenciales. Sinatra fue un gran defensor de Kennedy y organizó numerosos eventos de recaudación de fondos para respaldar su candidatura a la presidencia. Luego del asesinato de Kennedy en 1963, Sinatra brindó su apoyo a Jacqueline y a los hijos de la pareja. A menudo, se ofrecía para llevarlos en su avión privado a su hogar en Palm Springs, California, para que pudieran descansar y alejarse de los reflectores. En los años siguientes, Sinatra mantuvo una relación cercana con Jacqueline, apoyándola en asuntos personales y ofreciéndole su amistad en los momentos difíciles. En varias ocasiones, se la vio asistiendo a sus conciertos e incluso le dedicó una canción, "Lady Day", en su álbum "Trilogy". A pesar de los rumores de que Sinatra y Jacqueline habían sido amantes en algún momento, nunca se confirmó la existencia de una relación romántica. Sin embargo, su amistad duradera y significativa sigue siendo recordada como una de las relaciones más notables de la época.
