Frank Sinatra y Jill St. John fueron amigos cercanos y tuvieron una breve relación romántica en la década de 1960. Después de que Sinatra se divorciara de su esposa Mia Farrow en 1968, comenzó un romance con St. John. La pareja fue vista juntos en varias ocasiones y se rumoreaba que iban a casarse. Sin embargo, la relación no duró mucho y terminó en buenos términos. A pesar de la ruptura, Sinatra y St. John mantuvieron su amistad durante muchos años. St. John incluso apareció en varias de sus películas como "Tony Rome" y "The Manchurian Candidate". Si bien nunca hubo una confirmación oficial de la ruptura de la pareja, se cree que las tensiones surgieron debido a la multitud de compromisos profesionales y personales de Sinatra, así como a la gran diferencia de edad entre ellos (Sinatra tenía 27 años más que St. John).
