Frank Sinatra y Kipp Hamilton tuvieron una relación muy breve en los años 50. Hamilton, una actriz y modelo estadounidense, conoció a Sinatra mientras trabajaba en una producción teatral en Nueva York. Se hicieron amigos y comenzaron a salir juntos. Sin embargo, la relación entre ambos tuvo un final complicado. Según algunos rumores, Hamilton sufrió un aborto involuntario mientras estaba con Sinatra en una de sus giras. Esto resultó en un gran estrés para la pareja y algunos dicen que fue el factor clave en su ruptura. A pesar de la breve relación, Hamilton se hizo conocida como la "musa de Sinatra", ya que fue la inspiración detrás de varias de sus canciones. Sinatra también se le atribuye la introducción de Hamilton en la escena de Hollywood. Sinatra se casó tres veces después de su relación con Hamilton, mientras que ella también tuvo varias relaciones románticas. Desafortunadamente, Kipp Hamilton falleció a los 42 años debido a un cáncer de mama.
