Frank Sinatra y Marilyn Maxwell fueron amigos cercanos y compañeros de trabajo en varias ocasiones. Marilyn era una actriz y cantante que actuó en varios programas de televisión y películas durante los años 40 y 50. Sinatra y Maxwell se conocieron en 1949 mientras trabajaban en la película "On the Town". Ambos tuvieron papeles en la película, y se dice que Sinatra comenzó a tener sentimientos románticos hacia Maxwell durante el rodaje. Después de "On the Town", Sinatra y Maxwell trabajaron juntos en otras películas como "Meet Danny Wilson" y "The Kissing Bandit". También se presentaron juntos en algunos programas de televisión y en el circuito de clubes nocturnos. Aunque es evidente que Sinatra sentía algo por Maxwell, nunca se confirmó si tuvieron una relación romántica. Sin embargo, se sabe que Sinatra le pidió a Maxwell que se casara con él en al menos una ocasión, pero ella rechazó su propuesta. Después de trabajar juntos en varias películas y programas de televisión, Sinatra y Maxwell mantuvieron su amistad y trabajaron juntos en el futuro. Maxwell incluso fue una de las invitadas especiales en el show de televisión especial de Sinatra, "The Frank Sinatra Timex Show: Welcome Home Elvis", en 1960. Aunque su relación nunca fue confirmada como romántica, la amistad entre Frank Sinatra y Marilyn Maxwell fue significativa y duradera a lo largo de los años.
