Frank Sinatra y Marilyn Monroe tuvieron una relación amorosa en la década de 1950. Se conocieron en un evento en el que ambos actuaban y comenzaron a salir juntos poco después. La relación fue turbulenta y a menudo se caracterizó por fuertes discusiones y peleas. Sinatra estaba casado en ese momento con su segunda esposa, y había rumores de que estaba en el proceso de divorciarse. Marilyn también estaba casada con el jugador de béisbol Joe DiMaggio, pero su matrimonio estaba en problemas. A pesar de los altibajos en su relación, Sinatra y Monroe se mantuvieron en contacto después de haber roto. Cuando Monroe falleció en 1962, Sinatra asistió a su funeral y se dice que lloró en su ataúd. Sinatra habló en ocasiones sobre su amor por Marilyn y la angustia que le causó su muerte prematura. La relación entre estos dos iconos de la cultura popular sigue siendo una de las más fascinantes e icónicas de la historia de Hollywood.
