Frank Sinatra y Shirley Bonne fueron una pareja durante un corto periodo de tiempo en la década de 1960. Bonne, una actriz y modelo, apareció en varios episodios de "The Frank Sinatra Show" y conoció al cantante durante el rodaje. Se dice que Sinatra estaba enamorado de ella y la cortejó intensamente. A pesar de que Bonne y Sinatra tenían una diferencia de edad considerable, la relación se convirtió en algo serio, y se rumoreó que Sinatra planeaba casarse con ella. Sin embargo, según se cuenta, la madre de Bonne no aprobaba su relación con Sinatra y ejerció presión para que lo dejara. Finalmente, la relación entre Bonne y Sinatra terminó en 1964, cuando ella se casó con otro hombre. Sinatra, a pesar de haber tenido varias tumultuosas relaciones amorosas a lo largo de su vida, siempre habló bien de Bonne y se mantuvieron como amigos hasta su muerte.
