Gabrielle Union y LL Cool J han colaborado juntos en varias ocasiones en la industria del entretenimiento. En 1998, ambos actuaron en la película "Halloween H20: 20 años después". Gabrielle interpretaba a la estudiante universitaria Keri Tate, mientras que LL Cool J daba vida al guardia de seguridad de la escuela, Ronny. Posteriormente, en 2003, Gabrielle hizo una aparición en un episodio de la serie "NCIS: Los Angeles", que protagoniza LL Cool J. En el episodio, titulado "Random on Purpose", Gabrielle interpretaba a la agente especial Sophie Daniels, una exnovia de LL Cool J en la serie. En otra colaboración, Gabrielle presentó a LL Cool J en los premios BET Awards en 2011, donde el rapero recibió el premio Lifetime Achievement. Aunque no se sabe mucho sobre su relación personal fuera del trabajo, ambos han hablado en entrevistas sobre su respeto mutuo y la buena relación que han tenido en el set de trabajo.
