George Raft y Mae Madison tuvieron una relación amorosa en la década de 1920. Se conocieron en Nueva York mientras trabajaban en el mundo del espectáculo, Raft como bailarín y Madison como actriz. La relación de Raft y Madison fue tumultuosa, con numerosas peleas y reconciliaciones. Se dice que Raft estaba celoso del éxito de Madison y que a menudo la maltrataba físicamente. Aunque nunca se casaron, se cree que estuvieron juntos durante varios años. Sin embargo, a medida que Raft se convirtió en una estrella de cine, la relación entre él y Madison se enfrió. Raft comenzó a salir con otras mujeres, incluyendo a la actriz Mae West, y finalmente se separó de Madison. A pesar de los altibajos de su relación, Raft y Madison mantuvieron una amistad durante muchos años y se mantuvieron en contacto hasta la muerte de Madison en 1976.