Geraldo Rivera y Sherryl Raymond tuvieron una relación amorosa en la década de 1970. En ese entonces, Rivera era un reportero de televisión en Nueva York y Raymond era una abogada que trabajaba en una firma de abogados de Nueva York. Se conocieron en una cena y comenzaron a salir poco después. La relación de Rivera y Raymond fue bastante pública en ese entonces, en gran parte debido a la popularidad de Rivera como reportero de televisión en WABC-TV. La pareja a menudo aparecía junta en eventos públicos y en varios programas de televisión. Sin embargo, en 1976, la relación terminó abruptamente. Se informó que Raymond dejó a Rivera por el actor Robert Blake. Rivera se sintió muy decepcionado por la ruptura y más tarde escribió un libro sobre su vida y carrera donde habla sobre su relación con Raymond. A pesar de la ruptura, Rivera y Raymond aún mantienen una relación cordial. En una entrevista en 2019, Rivera mencionó que todavía habla con Raymond y que la considera una de las mujeres más inteligentes que ha conocido en su vida.
