Gilbert Roland y Jean Harlow tuvieron una breve relación en la década de 1930. Se conocieron en el set de la película "The Beast of the City" en 1932 y rápidamente se hicieron amigos cercanos. Según los informes, Gilbert estaba enamorado de Jean, pero ella lo consideraba solo un buen amigo. A pesar de que la relación no era romántica, Gilbert Roland estaba dispuesto a ayudar a Jean en cualquier forma posible. En 1933, cuando Jean fue hospitalizada por agotamiento después de trabajar en varias películas, Gilbert fue uno de los amigos que acudieron a visitarla en el hospital y se aseguró de que recibiera la atención médica adecuada. Después de la muerte repentina de Jean en 1937, Gilbert se sintió profundamente afectado y se ofreció a ayudar a organizar su funeral. Él y otros amigos cercanos de Jean aportaron dinero para asegurarse de que se realizara un servicio conmemorativo adecuado en su honor. Aunque su relación no fue romántica, Gilbert Roland siempre recordó a Jean Harlow como una amiga querida y una de las actrices más talentosas de su tiempo.
