Ginny Simms y Kay Kyser fueron dos artistas estadounidenses muy populares durante la década de 1940. Simms era una cantante y actriz, mientras que Kyser era un director de orquesta y presentador de radio y televisión. La relación entre Ginny Simms y Kay Kyser fue principalmente profesional. Simms se unió a la orquesta de Kyser en 1938 como la vocalista principal y se hizo famosa por canciones como "The Umbrella Man" y "The White Cliffs of Dover". Durante los años que trabajaron juntos, Simms y Kyser se convirtieron en buenos amigos y compañeros de trabajo cercanos. A pesar de que nunca hubo una relación romántica entre ellos, la prensa de la época a menudo especulaba sobre su supuesta relación amorosa. Sin embargo, ambos artistas estaban casados: Simms estaba casada con el productor de cine Mark Holt y Kyser estaba casado con Georgia Carroll, quien también era parte de la orquesta de Kyser como cantante. Después de trabajar juntos por varios años, Simms y Kyser se separaron en 1941, cuando Simms decidió seguir una carrera en solitario. A pesar de la separación, ambos artistas mantuvieron una amistad cercana durante el resto de sus vidas. Ginny Simms falleció en 1994 y Kay Kyser en 1985.