Stefano Casiraghi y Giuseppa "Pinuccia" Macheda tuvieron una relación cercana en los años 80. Pinuccia era una diseñadora de moda italiana y amiga cercana de la familia Casiraghi. Se dice que Stefano y Pinuccia tuvieron una relación sentimental breve antes de que Casiraghi conociera a la princesa Carolina de Mónaco. Sin embargo, la naturaleza exacta de su relación sigue siendo un misterio, ya que la pareja nunca habló sobre ella públicamente. Después de la muerte de Stefano en 1990, Pinuccia mantuvo una estrecha relación con la familia Casiraghi, particularmente con la princesa Carolina y sus hijos Andrea, Charlotte y Pierre. Pinuccia falleció en 2010 a los 52 años debido a complicaciones durante una cirugía. La familia Casiraghi lamentó profundamente su pérdida y la princesa Carolina dio un emotivo discurso en su funeral para honrar su amistad y la conexión que tuvo con su difunto esposo, Stefano.
