Gloria Vanderbilt y Errol Flynn tuvieron una relación amorosa en la década de 1950. En ese momento, Vanderbilt era una joven heredera de la familia Vanderbilt y Flynn era un actor famoso conocido por sus papeles en películas de aventuras y de época. La relación de Vanderbilt y Flynn fue bastante tormentosa debido a las infidelidades y los problemas de abuso de drogas de Flynn. A pesar de esto, mantuvieron una relación intermitente durante varios años. En su autobiografía, Vanderbilt escribió sobre su relación con Flynn y su encuentro inicial en un café de Nueva York, donde él la vio y la invitó a cenar. También escribió sobre cómo Flynn la llevó a Los Ángeles y le presentó a su círculo social, que incluía a otras celebridades como el poeta Robert Frost y el actor David Niven. A pesar de los altibajos de su relación, Vanderbilt siempre habló con cariño de Flynn en entrevistas y en su escritura y lo describió como un hombre fascinante y encantador. La relación finalmente terminó en la década de 1960 y ambos siguieron adelante con sus vidas. Vanderbilt se casó con el director de cine Sidney Lumet y Flynn murió en 1959 a los 50 años.
