Gloria Vanderbilt y Frank Sinatra tuvieron una relación brevemente romántica en la década de 1950. Vanderbilt, quien fue un ícono de la moda y diseñadora de jeans, era una de las mujeres más destacadas en la alta sociedad de Nueva York en aquel entonces. Sinatra, por su parte, era uno de los cantantes y actores más populares de la época. Los dos se conocieron en la fiesta de cumpleaños del director de cine Billy Wilder en 1954. Según los informes, Sinatra se sintió atraído instantáneamente por Vanderbilt y comenzaron a salir juntos poco después. Fueron vistos de forma frecuente en público y a menudo se les fotografiaba juntos en eventos sociales y fiestas. Sin embargo, su relación no duró mucho tiempo. Según los informes, Vanderbilt decidió terminar su romance con Sinatra después de darse cuenta de que sus respectivas personalidades y estilos de vida eran demasiado diferentes. A pesar de esto, se mantuvieron amigos de por vida, y se sabe que Sinatra le envió flores con frecuencia después de su ruptura. En general, la relación entre Gloria Vanderbilt y Frank Sinatra fue breve, pero pareció haber sido significativa para ambos durante el tiempo que duró.
