Grace Kelly y Frank Sinatra mantuvieron una amistad cercana durante muchos años. Se conocieron en la década de 1950, cuando Kelly estaba en el apogeo de su carrera como actriz y comenzaba a ascender en su carrera como princesa de Mónaco. Según los informes, Kelly y Sinatra compartían una pasión por la música y la actuación, y Sinatra la admiraba tanto por su belleza como por su talento. También se dice que Sinatra había intentado cortejar a Kelly, pero ella siempre lo consideró más como un amigo. A pesar de que ambos tenían agendas muy ocupadas, parecía que siempre encontraban tiempo para estar juntos. Kelly incluso hizo una aparición sorpresa en el concierto de Sinatra en Las Vegas en 1967, subiendo al escenario para cantar una canción con él. Sin embargo, según algunos informes, la amistad entre Kelly y Sinatra se enfrió en la década de 1970 cuando Sinatra hizo comentarios críticos sobre la vida de Kelly como princesa y su matrimonio con el príncipe Raniero III de Mónaco. A pesar de cualquier diferencia que pudieran haber tenido, la amistad entre Grace Kelly y Frank Sinatra sigue siendo recordada hoy como una de las más duraderas y significativas de Hollywood.
