La relación entre Hailey Bieber (antes conocida como Baldwin) y Shawn Mendes ha sido objeto de muchas especulaciones y controversias a lo largo de los años. Se dice que los dos comenzaron a salir en octubre de 2017, después de que Hailey y su entonces novio, el cantante de rock cristiano Justin Bieber, se separaron. Hailey y Shawn fueron vistos saliendo juntos en varias ocasiones y compartieron fotos de ellos mismos en las redes sociales. Sin embargo, la relación fue corta y dulce, y la pareja terminó en diciembre del mismo año. Los dos se han mantenido amistosos desde entonces, pero no se sabe si han vuelto a salir juntos. En una entrevista con Rolling Stone en 2019, Shawn habló sobre su relación con Hailey y dijo que siempre la había encontrado atractiva y que habían sido amigos durante mucho tiempo antes de que comenzaran a salir juntos. Hailey, por su parte, ha hablado sobre su amistad con Shawn en varias ocasiones, incluso en una entrevista con Vogue en 2019 en la que dijo que lo ama y que siempre lo ha apoyado. En definitiva, aunque Hailey Bieber y Shawn Mendes han tenido una breve historia juntos, parece que su relación actual es simplemente de amigos.
