La relación entre Harry Dubin y Rachel Uchitel fue breve y se cree que ocurrió en 2009. Ambos eran conocidos por ser parte de la alta sociedad de Nueva York y participantes en el reality show "The Real Housewives of New York City" en diferentes temporadas. Se rumorea que Dubin y Uchitel se conocieron en un evento en la ciudad y comenzaron a salir. Sin embargo, el romance fue corto y no duró mucho tiempo. Rachel Uchitel también es conocida por haber sido una de las amantes del famoso golfista Tiger Woods en el 2009, lo que atrajo la atención de los medios de comunicación. Por su parte, Harry Dubin es un empresario y agente de bienes raíces que ha sido casado dos veces y ha tenido diversas relaciones amorosas en el pasado, algunas de las cuales también han sido presentadas en el programa de televisión. En definitiva, aunque la relación entre Harry Dubin y Rachel Uchitel no fue de gran importancia y ocurrió hace ya varios años, sigue siendo mencionada porque ambos son personalidades conocidas de la vida social de Nueva York y han sido parte de la televisión reality.
