Harry Styles y Kendall Jenner han mantenido una relación intermitente desde el año 2013. Se conocieron en noviembre de ese año en una fiesta y desde entonces se han visto en varias ocasiones, tanto públicamente como en privado. En 2014, fueron vistos juntos en varias citas en Nueva York, donde asistieron a eventos deportivos y de moda. También se les vio de vacaciones en el Caribe, donde se tomaron varias fotos juntos. Aunque nunca confirmaron de manera oficial su relación, se especuló mucho sobre si estaban saliendo o no. En una entrevista con Ellen DeGeneres, Harry Styles confirmó que había salido con Kendall Jenner, pero que eran solo amigos. En 2016, Kendall Jenner habló sobre su relación con Harry Styles en una entrevista con Vogue, donde dijo que eran amigos cercanos y que se llevaban muy bien. También dijo que fue divertido salir con él, pero que nunca se tomó en serio una relación formal. Desde entonces, se han visto juntos en ocasiones aisladas, pero no han confirmado si continuarán con su relación. Aunque sus fans han especulado sobre una posible reconciliación, hay pocos detalles sobre si están actualmente en una relación romántica.
