Heather Graham y Matthew Perry se conocieron en 2003 mientras trabajaban en la película "Cuestión de pelotas". Fue en ese momento cuando comenzaron a salir y se convirtieron en una pareja tanto en la pantalla como fuera de ella. Sin embargo, su relación no duró mucho tiempo. Se separaron unos meses después, y se dice que fue debido a la intensa agenda de trabajo de Perry y las diferencias personales. A pesar de su ruptura, mantuvieron una buena amistad, y en 2008 se les vio juntos en una cena en Los Ángeles. En una entrevista en 2009, Heather Graham habló sobre su relación con Perry y dijo que era una persona muy divertida y talentosa. También comentó que disfrutó trabajando con él en "Cuestión de pelotas" y que fue una gran experiencia para ella. Desde entonces, no ha habido noticias de ningún tipo de reavivamiento de su relación, y ambos han continuado con sus carreras en la actuación.
