Holly Sampson y James Deen tuvieron una relación profesional en la industria del cine para adultos. Trabajaron juntos en varias escenas y películas, y también se presentaron en algunos eventos juntos. En 2009, los dos actuaron en una película llamada "The Name of the Game", donde interpretaron a una pareja amateur que decide grabar sus propias escenas pornográficas. Esta película fue dirigida por la propia Holly Sampson. Sin embargo, la relación entre Holly y James se volvió polémica en 2012 cuando Sampson fue mencionada como una de las actrices con las que Tiger Woods supuestamente había tenido un romance. James Deen también fue incluido en la investigación de Woods, aunque se demostró que no había tenido ningún romance con Holly Sampson. En 2015, James Deen fue acusado por varias actrices de la industria del cine para adultos de haberlas agredido sexualmente durante las grabaciones de algunas películas. Holly Sampson no realizó ningún comentario sobre estas acusaciones.
