Holly Sampson y Tiger Woods tuvieron una relación entre 1999 y 2000. Sampson es una actriz y modelo de cine para adultos, mientras que Woods es un golfista profesional. La relación entre ellos surgió mientras Sampson trabajaba en la Mansión Playboy en 1999 y donde Woods solía frecuentar. Fue entonces cuando comenzaron a tener un romance. No se sabe mucho sobre la relación, ya que ambos han sido muy discretos al respecto. Sin embargo, los rumores de su romance comenzaron a circular cuando Sampson fue vista con Woods en varios eventos públicos. La relación entre ambos terminó en 2000, y aunque no se sabe con certeza por qué, se sabe que Woods comenzó una relación con su futura esposa, Elin Nordegren, poco después. Sampson no ha hablado públicamente sobre su relación con Woods, pero se ha convertido en una personalidad de la televisión y ha aparecido en varios programas de entrevistas hablando sobre su vida y carrera en la industria para adultos.
