Errol Flynn y Howard Hughes tenían una relación complicada debido a una variedad de factores. Hughes era un magnate multimillonario de la industria aeronáutica que a menudo financiaba la producción de películas de Hollywood. Flynn, por su parte, era uno de los actores más famosos y prolíficos de la época dorada de Hollywood. Las dos personalidades chocaron en varias ocasiones debido a la forma de vida llamativa y aventurera de Flynn, que incluía un aparente desprecio por las normas y convenciones sociales. En particular, Flynn era conocido por su afición por las mujeres y el alcohol, lo que a menudo resultaba en escándalos públicos y problemas con la ley. Sin embargo, Hughes continuó trabajando con Flynn en varias películas, incluyendo "Murder at Monte Carlo" en 1935 y "The Perfect Specimen" en 1937. En 1942, Flynn se presentó para servir en la Segunda Guerra Mundial, pero fue rechazado debido a una serie de enfermedades y lesiones físicas. Hughes ofreció entonces a Flynn un puesto en su equipo de cineastas, quienes trabajaban en el desarrollo de un nuevo diseño de avión para el ejército estadounidense. Flynn aceptó la oferta, aunque se sabe poco sobre su papel exacto en el proyecto y la naturaleza de su relación con Hughes durante este tiempo. A pesar de los altibajos en su relación, Flynn y Hughes mantuvieron una cierta cantidad de respeto mutuo, y su colaboración en el cine y en el trabajo aeronáutico continuó hasta que Flynn falleció en 1959 debido a una serie de complicaciones de salud relacionadas con su estilo de vida.