Howard Stern y Alison Stern fueron pareja durante muchos años y se casaron en 1978. Alison era una compañera de trabajo de Howard en la emisora de radio WCCC en Hartford, Connecticut, donde trabajaba como productora. La relación entre ambos parecía ser sólida, incluso cuando Howard comenzó a ganar fama y reconocimiento en todo Estados Unidos por su programa radial "The Howard Stern Show". Sin embargo, en 1999, la pareja anunció que se estaban separando. La razón de la separación no se ha revelado públicamente, pero Howard ha hablado en varias ocasiones de la dificultad que tuvo para manejar su repentina fama y la atención mediática que esto generó en su vida. También ha mencionado que tuvo problemas con las adicciones y el abuso de sustancias durante ese tiempo. A pesar de la separación, la relación entre Howard y Alison parece haber mejorado con los años. Ambos han sido vistos juntos en eventos familiares y se han mostrado respetuosos el uno con el otro en público. En cuanto a la actualidad, Howard Stern se casó por segunda vez con Beth Ostrosky en 2008 y continúa trabajando en radio y televisión. Alison, por su parte, ha mantenido un perfil bajo y se ha enfocado en su vida privada y su familia.
