Hugh O'Brian y Lisa Ferraday tuvieron una relación sentimental durante varios años. Se conocieron en una fiesta de la industria del cine en 1992 y comenzaron a salir poco después. O'Brian, quien fue una estrella de televisión estadounidense en los años 50 y 60, estaba en sus 60 años en ese momento, mientras que Ferraday era una modelo y actriz que tenía unos 30 años. La pareja mantuvo su romance en privado durante muchos años, aunque ocasionalmente se les veía juntos en eventos públicos. En 2001, hicieron una aparición juntos en los Premios Emmy, cuando O'Brian recibió una distinción especial por su trabajo en la Fundación Hugh O'Brian Youth Leadership (HOBY), la organización sin fines de lucro que fundó en 1958. Desafortunadamente, en septiembre de 2006, Ferraday murió repentinamente a la edad de 43 años después de sufrir un aneurisma cerebral. O'Brian estaba devastado por su muerte y habló en varias ocasiones sobre su amor por ella y lo mucho que la extrañaba. A pesar de su triste final, la relación de O'Brian y Ferraday fue una historia de amor que demostró que la edad no es un factor en el amor verdadero.