Hugo Taylor y la princesa Eugenia de York mantuvieron una relación sentimental durante algunos años a partir de 2008. Se conocieron en la escuela de arte Stowe y tuvieron una relación intermitente que duró hasta 2011. En 2018, la pareja se reunió en el matrimonio de la princesa Eugenia con Jack Brooksbank. Hugo asistió a la boda con su esposa, Millie Mackintosh. La pareja también fue vista hablando con la princesa Eugenia y su esposo durante la recepción de la boda. A pesar de que su relación amorosa terminó hace mucho tiempo, Hugo y la princesa Eugenia han mantenido una amistad cercana. Se les ha visto en varios eventos juntos y comparten una pasión por la moda y el arte.
