Hunter S. Thompson y Tracy Richman tuvieron una relación tumultuosa y altamente pública en los años 90. Richman era una activista y modelo estadounidense que se convirtió en una musa para Thompson. Se cree que ella inspiró las descripciones de la "Chica Americana Perfecta" en el libro de Thompson, "Miedo y asco en Las Vegas". Aunque su relación romántica terminó en 1991, los dos permanecieron en contacto y Richman incluso trabajó como productora en el documental de 1998 sobre la vida de Thompson, "Gonzo". En el documental, Richman describe su relación con Thompson como "una amistad profunda y cercana, que a veces tenía elementos románticos". Sin embargo, la relación entre los dos no estuvo exenta de problemas y dramas, con Thompson acusando públicamente a Richman de intentar aprovecharse de él financieramente. Además, Richman se hizo famosa por comercializar su conexión con Thompson al vender sus cartas de amor en una subasta en línea después de la muerte del autor en 2005. A pesar de estos altibajos, muchos admiradores de Thompson consideran a Richman como una parte importante de la vida y obra del autor.
