Anna Vasilchikova y Ivan el Terrible tuvieron una relación tumultuosa. Anna era la esposa del primo de Ivan el Terrible, y se dice que ella mantuvo una relación amorosa con el zar después de la muerte de su marido. La relación entre Anna y Ivan fue muy polémica debido a las circunstancias de su matrimonio. Ivan era conocido por ser un hombre cruel y violento y la relación con Anna no fue la excepción. Se dice que Ivan la golpeaba y la maltrataba constantemente. Sin embargo, Anna no dejó a Ivan por un tiempo, y se mantuvo en la corte del zar incluso después de que Ivan se casara con una de sus damas de honor, María Nagaya. La situación finalmente llegó a un punto crítico cuando Ivan acusó a Anna de traición y la encarceló en un convento. Allí, ella murió en circunstancias poco claras, y se cree que pudo haber sido asesinada. En resumen, la relación entre Anna Vasilchikova e Ivan el Terrible fue muy controvertida y violenta. A pesar de que Anna mantuvo una relación amorosa con el zar, la falta de lealtad que mostró hacia él finalmente llevó a su encarcelamiento y muerte.
