Mary Kelly y Jack Benny tuvieron una larga relación profesional que abarcó desde la década de 1930 hasta la de 1950. Kelly comenzó a trabajar como actriz en la década de 1920 y se unió al elenco de la popular serie de radio de Benny como uno de sus regulares en 1932. Juntos, crearon algunos de los momentos más memorables en la historia de ese programa y trabajaron juntos en varias películas. A pesar de que Benny tenía una reputación de ser un jefe estricto y crítico, Kelly fue una de sus pocas colaboradoras femeninas que nunca se sintió intimidada por él. De hecho, ella lo desafió abiertamente en algunas ocasiones y a menudo se burlaba de él en sus propios términos. Kelly también se destacó en el mundo del cine, trabajando en una serie de películas con grandes estrellas como Bing Crosby y Bob Hope. Sin embargo, su legado como actriz ahora se asocia principalmente con su trabajo junto a Benny, quien la describió como una de las mejores actrices cómicas de su tiempo. Los dos mantuvieron una estrecha amistad fuera de la pantalla y Benny fue uno de los invitados principales en la boda de Kelly con el productor de Hollywood Harry Ackerman. A pesar de que nunca trabajarían juntos con la misma frecuencia que en su apogeo durante la década de 1940, siempre mantuvieron una gran admiración mutua y un respeto duradero por sus contribuciones mutuas en el mundo del espectáculo.
