Carolyn Cassady y Jack Kerouac mantuvieron una relación muy cercana durante los años 50 y 60. Carolyn Cassady fue una importante figura de la contracultura estadounidense, escritora y miembro clave de la Generación Beat. Por otro lado, Jack Kerouac fue uno de los escritores más icónicos del movimiento Beat y autor de la novela "On the Road". Carolyn y Jack se conocieron en 1947, cuando ella estaba casada con Neal Cassady, el amigo más cercano de Jack y el modelo para el personaje de Dean Moriarty de su novela "On the Road". La relación entre Carolyn y Cassady se volvió romántica, pero la pareja no se separó debido a la estrecha amistad entre los tres. La relación entre Carolyn y Jack se convirtió en una amistad profunda basada en su amor compartido por la poesía, la escritura y la exploración de la vida. A pesar de que Jack estaba enamorado de Carolyn, nunca llegaron a tener una relación romántica seria. La relación de Carolyn con Neal continuó aunque con altibajos, y Jack siguió buscando el amor en otras mujeres. A pesar de los altibajos en sus relaciones, Carolyn y Jack mantuvieron una amistad y una correspondencia constante durante años. De hecho, Carolyn fue una confidente cercana de Jack y le brindó apoyo emocional y creativo a lo largo de su carrera como escritor. Carolyn también ayudó a editar algunos de los primeros trabajos de Jack y su correspondencia enriqueció la comprensión de su obra literaria. En resumen, Carolyn Cassady y Jack Kerouac mantuvieron una relación cercana y colaborativa a lo largo de sus vidas, aunque la relación nunca se convirtió en una relación romántica seria. Su amistad duró hasta la muerte de Jack en 1969.
