La relación entre Jack Kerouac y Neal Cassady es una de las más conocidas y documentadas dentro del movimiento literario y cultural estadounidense conocido como la generación beat. Ambos se conocieron a finales de la década de 1940 en Nueva York y forjaron una amistad profunda y duradera. Kerouac, nacido en Massachusetts en 1922, y Cassady, nacido en Colorado en 1926, compartían una pasión por la literatura y por la exploración de nuevas formas de vida. Juntos recorrieron los Estados Unidos en varias ocasiones, viviendo experiencias que luego Kerouac plasmaría en sus obras. Cassady se convirtió en la inspiración para el personaje de Dean Moriarty en la novela de Kerouac "On the Road" (En el camino), publicada en 1957 y que se convirtió en una obra clave de la generación beat. La relación entre Kerouac y Cassady fue también intensa a nivel personal, con numerosas aventuras amorosas y experimentaciones con drogas. Ambos se casaron y tuvieron hijos, pero la relación no fue fácil y estuvo marcada por altibajos y desencuentros. A pesar de las dificultades, la influencia de Cassady en Kerouac y en la generación beat en general fue enorme. Su estilo de vida bohemio y su actitud de rebeldía contra los valores tradicionales de la sociedad estadounidense sirvieron de inspiración para una generación de jóvenes escritores y artistas. La relación entre Kerouac y Cassady se conoce a menudo como una de las más importantes y legendarias de la historia literaria estadounidense. A pesar de los problemas y las complicaciones, su amistad y su colaboración creativa continúan siendo un ejemplo de la energía y la vitalidad del movimiento beat.
