Heidi Fleiss y Jack Nicholson mantuvieron una relación sentimental en los años 90. Fleiss, conocida como la "madame de Hollywood", era una famosa proxeneta que dirigía un servicio de prostitutas de lujo para celebridades de Hollywood. Según varios informes, Nicholson fue uno de los clientes habituales de Fleiss. Fleiss y Nicholson se conocieron en una fiesta en la casa del actor en 1990. A partir de entonces, comenzaron a salir juntos y se les vio públicamente en varios eventos de Hollywood, incluyendo los premios Oscar. La relación de Fleiss y Nicholson a menudo se presentaba en los medios de comunicación como una relación tumultuosa. Según los informes, Nicholson era muy celoso y estaba preocupado por la actividad profesional de Fleiss. La relación finalmente terminó en 1994, cuando Fleiss fue arrestada por cargos relacionados con su negocio de prostitución. En una entrevista de 1997 con la revista Vanity Fair, Nicholson negó haber sido uno de los clientes de Fleiss. Sin embargo, Fleiss afirmó en su autobiografía de 2013 que Nicholson era uno de sus principales clientes y que ella compartió una relación de varios años con el actor. En cualquier caso, la relación de Fleiss y Nicholson se convirtió en una de las más notables en la historia de Hollywood, y sigue siendo objeto de interés para los medios de comunicación y los fanáticos.
