Jake Gyllenhaal y Kirsten Dunst tuvieron una relación sentimental que comenzó en 2002, cuando grabaron juntos la película "The Good Girl". La pareja fue vista en varias ocasiones en público y parecían muy enamorados el uno del otro. Sin embargo, en 2004, la pareja decidió poner fin a su relación de dos años. En una entrevista con el diario británico The Guardian en 2014, Dunst hizo comentarios sobre su relación con Gyllenhaal, diciendo: "Fue una relación durante tres años. Él es un amor de hombre y nos divertimos mucho juntos". Desde entonces, han seguido caminos separados en sus carreras y relaciones personales. Gyllenhaal ha mantenido relaciones con otras mujeres conocidas en la industria del entretenimiento, incluyendo a Reese Witherspoon y Taylor Swift, mientras que Dunst se casó con el actor Jesse Plemons en 2018 y tienen un hijo juntos. No se sabe si Gyllenhaal y Dunst han mantenido el contacto después de su relación.