Jake Gyllenhaal y Reese Witherspoon tuvieron una relación sentimental desde el año 2007 hasta el año 2009. Se conocieron en el rodaje de la película "Rendition" en el año 2006 y comenzaron a salir juntos poco tiempo después. La pareja fue una de las más populares de Hollywood en ese momento y muchos medios de comunicación de todo el mundo seguían su relación con gran interés. Durante su tiempo juntos, Jake y Reese fueron vistos en múltiples ocasiones en público, asistiendo a eventos y fiestas en Hollywood. También trabajaron juntos en la película "Brothers" en el año 2009, aunque la cinta no tuvo tanto éxito como se esperaba. Después de dos años de relación, Jake y Reese decidieron romper por mutuo acuerdo en el año 2009. Según algunos rumores, la causa principal fue la diferencia en sus agendas de trabajo que les llevó a estar cada vez más alejados. A pesar de que ya no están juntos, tanto Jake como Reese han seguido teniendo carreras exitosas en el mundo del cine. Ambos han sido nominados y galardonados en varias ocasiones por su talento como actores.
