Heidi Fleiss y James Caan tuvieron una relación amorosa en la década de 1990. Fleiss era una famosa madame en Hollywood, y Caan era un actor conocido por sus papeles en películas como "The Godfather" y "Misery". La relación de Fleiss y Caan se convirtió en noticia debido a los problemas legales que rodeaban a Fleiss en ese momento por su negocio de prostitución. Según informes de los medios de comunicación de la época, Fleiss y Caan comenzaron a salir en 1990 y tuvieron una relación tumultuosa que duró varios años. Caan dejó a su esposa para estar con Fleiss y la pareja vivió junta durante un tiempo. Sin embargo, su relación se acabó en 1994, cuando Caan fue arrestado por conducir bajo los efectos del alcohol y agredir a un policía. Fleiss se alejó de él después de ese incidente. Después de la ruptura, Fleiss se centró en su negocio de prostitución y fue finalmente arrestada en 1993. Fue condenada a 37 meses de prisión por evasión fiscal y conspiración para lavar dinero. A pesar de su relación tumultuosa, Caan ha hablado favorablemente de Fleiss en entrevistas, describiéndola como una "persona encantadora" y una "gran cocinera".
