James Caan y Tracy Richman tuvieron una relación amorosa durante dos años en la década de 1990. Richman es una abogada de Los Ángeles y la pareja se conoció cuando ella representó a Caan en algunos asuntos legales. A pesar de que la relación se mantuvo en secreto durante un tiempo, finalmente se hizo pública y se convirtió en un tema de interés para los medios. La diferencia de edad entre los dos también fue un tema de discusión, ya que Richman era 30 años más joven que Caan. Después de dos años juntos, la pareja se separó en 1995 y desde entonces han mantenido una buena relación como amigos. Caan ha hablado públicamente de Richman en varias ocasiones, elogiando su inteligencia y capacidad profesional. Richman también ha hablado positivamente de su relación con Caan, afirmando que era una presencia constante y un apoyo en su vida.
