James Lees-Milne y Alvilde Bridges tuvieron una relación amorosa que duró varios años. Bridges, hija del poeta Robert Bridges, era una amiga cercana de la esposa de Lees-Milne, Alvilde Sophie Martha Bethe, con quien compartía intereses en común como la jardinería y la literatura. A pesar de que Lees-Milne estaba casado, comenzó una relación extramatrimonial con Bridges en los años 30. La pareja se conocieron en una fiesta ofrecida por los hermanos Sitwell y rápidamente se sintieron atraídos el uno por el otro. La relación entre Lees-Milne y Bridges fue muy tormentosa, con muchas altas y bajas. Lees-Milne luchaba con sentimientos de culpa y remordimiento por engañar a su esposa, mientras que Bridges estaba cansada de ser vista como la amante secreta de un hombre casado. A pesar de esto, la pareja continuó su relación durante varios años. Sin embargo, en 1945, Lees-Milne decidió acabar con la relación y se mudó con su esposa a una casa en el campo. Aunque Bridges intentó reanudar la relación varias veces en los años siguientes, Lees-Milne nunca regresó a su lado. La relación entre James Lees-Milne y Alvilde Bridges fue una parte importante de la vida de ambos y se refleja en gran parte en las cartas y diarios que escribieron durante su tiempo juntos.
