No se encuentra información detallada sobre la relación entre Mary Lena Winskill y James Roosevelt. Sin embargo, se sabe que Mary Lena Winskill trabajó para James Roosevelt en su campaña para el Congreso en 1946. Roosevelt era el hijo del presidente Franklin D. Roosevelt y más tarde fue elegido para el Congreso y luego para el Senado de los Estados Unidos. Buena parte de la información disponible sobre Mary Lena Winskill se refiere a su trabajo como voluntaria y estratega de campaña política en los años 40 y 50.
