Jessica Woodley y Jamie Laing son amigos cercanos y han sido compañeros de reparto en el popular reality show británico Made in Chelsea desde 2014. A lo largo de los años, han compartido momentos divertidos y controversiales en el programa, y su amistad fuera de la pantalla ha sido evidente en diversas ocasiones. Se ha especulado sobre una posible relación romántica entre Jessica y Jamie, pero ambos han negado cualquier tipo de interés amoroso entre ellos y han afirmado en varias ocasiones que son simplemente amigos. En un episodio de Made in Chelsea en 2015, la pareja se besó en una fiesta, pero Jessica explicó que solo fue un beso amistoso y que no había nada más detrás de él. En resumen, la relación entre Jessica Woodley y Jamie Laing ha sido principalmente amistosa y no hay evidencia de que haya habido una relación romántica entre ellos.