No se conocen detalles de una relación romántica entre John Mellencamp y Jamie Sherrill. Jamie Sherrill es una reconocida esteticista y fundadora de Beaute Industrie, una plataforma de belleza y bienestar. Se sabe que Mellencamp ha trabajado con Sherrill en el pasado, ya que ella ha sido responsable de su cuidado de la piel antes de apariciones en eventos públicos. Además, Sherrill ha compartido algunas fotos en sus redes sociales con Mellencamp, pero no hay indicios de una relación más allá de una relación profesional y de amistad.