Drew Barrymore y Jane Pratt tuvieron una estrecha relación en la década de 1990, cuando Pratt era la editora en jefe de la revista Sassy y Barrymore era una estrella juvenil. Barrymore a menudo aparecía en la revista y Pratt fue una de las pocas personas en la industria del entretenimiento que se acercó y apoyó a Barrymore luego de su infame paso por rehabilitación a la edad de 13 años. Después de Sassy, Pratt fundó Jane Magazine, donde Barrymore apareció varias veces en la portada y en su interior. Se ha dicho que la relación entre Barrymore y Pratt fue clave en la formación de la carrera de Barrymore como actriz y como persona en general. Pratt también fue una de las primeras personas en fomentar la idea de que las mujeres pueden ser "complejas" y tener múltiples intereses y pasiones, y Barrymore definitivamente personificó eso en su carrera y vida personal.
