Matthew McConaughey y Janet Jackson se conocieron por casualidad en un hotel de Los Ángeles mientras estaban en la ciudad trabajando en proyectos diferentes. Se encontraron en la recepción y comenzaron a hablar sobre sus pasatiempos y lo que les gustaba hacer en su tiempo libre. Janet admitió que le encantaba bailar y Matthew sorprendentemente reveló que también tenía un interés en el baile. Janet estaba emocionada por encontrar a alguien que compartiera su pasión y le pidió a Matthew que la acompañara a una clase de baile que tenía programada esa noche. Él aceptó y, después de la clase, Janet lo invitó a cenar en un restaurante cercano. En su cena, compartieron historias de su familia y de sus carreras y rápidamente descubrieron que tenían mucho en común. Después de esa noche, mantuvieron contacto y comenzaron a salir regularmente. Aunque nunca llegaron a estar en una relación seria, su amistad siempre se mantuvo fuerte a lo largo de los años.
