Jon Lovitz y Janice Dickinson tuvieron una breve relación romántica en 1998. En ese momento, ambos eran famosos en el mundo del espectáculo: Lovitz era un comediante conocido por su trabajo en programas de televisión como "Saturday Night Live", mientras que Dickinson era una modelo y juez de concursos de belleza. Sin embargo, su relación no duró mucho tiempo y pronto se separaron en medio de rumores de peleas y desacuerdos. A pesar de esto, ambos han hablado bien el uno del otro en diversas entrevistas a lo largo de los años. En una entrevista de 2011 con el medio estadounidense "Entertainment Tonight", Lovitz habló sobre su relación con Dickinson y dijo que todavía la consideraba una buena amiga. Por su parte, Dickinson también ha hablado sobre Lovitz en varias ocasiones, describiéndolo como un hombre encantador y divertido. En 2016, incluso participó en un episodio de "The Celebrity Apprentice" en el que trabajó junto a Lovitz para recaudar dinero para una causa benéfica. En resumen, la relación entre Jon Lovitz y Janice Dickinson fue breve pero aparentemente amistosa y ambos han hablado con cariño el uno del otro a lo largo de los años.
