Jasmine Lennard y Simon Cowell tuvieron una relación corta en 2006. Lennard es una ex modelo y participante del programa "Celebrity Big Brother" en el Reino Unido, mientras que Cowell es conocido por ser un juez crítico en programas de talento como "American Idol" y "The X Factor". Según Lennard, la relación con Cowell empezó después de que ella participara en "The X Factor: Battle of the Stars", en el que él era juez. La modelo declaró en varias entrevistas que Simon era muy celoso y posesivo con ella, lo que llevó a que su relación terminara poco tiempo después. Desde entonces, se sabe poco de la relación entre ambos. En 2018, Lennard afirmó en Twitter que había tenido un romance con el magnate de la televisión estadounidense Donald Trump, pero se desconoce si ella y Cowell han mantenido algún contacto o relación después de su breve vínculo sentimental.
