Drew Barrymore y Jason Segel son amigos cercanos desde hace muchos años. La pareja se conoció durante la filmación de la película "Knocked Up" en el año 2007, donde interpretaron a una pareja. Desde entonces, han mantenido una amistad que ha ido creciendo con el tiempo. En varias ocasiones se les ha visto juntos en eventos y fiestas de Hollywood, y también han trabajado juntos en películas, como en "The Muppets" y "The Muppets Most Wanted". En una entrevista en el programa de Ellen DeGeneres, Barrymore afirmó que Segel "es un muy buen amigo y un gran compañero de trabajo". Sin embargo, no ha habido ningún tipo de rumor o especulación sobre una posible relación amorosa entre ellos. Simplemente parecen ser buenos amigos y colegas en la industria del cine.