Jay Lyon y Whitney Port se conocieron durante la grabación del reality show "The Hills" en 2008. En la serie, se mostraba que Jay era el interés amoroso de Whitney. Sin embargo, la relación entre ambos tuvo altibajos. En varios episodios de "The Hills", se vio a Whitney lidiando con la ausencia de Jay y su comportamiento indiferente hacia ella. En 2009, después de la cancelación de "The Hills", Whitney protagonizó su propio reality show llamado "The City". Jay apareció en algunos episodios de la serie, pero su relación parecía estar en pausa. Finalmente, en una entrevista con la revista People en 2010, Whitney confirmó que había terminado su relación con Jay. Según la estrella de televisión, la distancia y los diferentes estilos de vida dificultaron la relación. Desde entonces, Jay y Whitney han seguido adelante con sus propias vidas. Jay ha estado involucrado en varios proyectos musicales y ha aparecido en algunas películas y series de televisión. Por su parte, Whitney ha lanzado su propia marca de moda y se ha convertido en una personalidad influyente en la industria de la moda. A pesar de que su relación no prosperó, Jay y Whitney siempre serán recordados como una de las parejas más memorables de "The Hills".
