Keyshia Cole y Jeezy tuvieron una relación en el pasado. Se rumoreaba que habían comenzado a salir en 2005, poco después del lanzamiento del álbum debut de Keyshia, "The Way It Is". Incluso se les pudo ver juntos en varias ocasiones en eventos públicos. Sin embargo, la relación no duró mucho y en 2007, Keyshia confirmó que habían roto. En una entrevista con la revista Vibe, ella dijo: "Nos hemos alejado. Nuestra relación era hermosa pero no funcionó. Fue mi primer amor y siempre lo amaré, pero es hora de seguir adelante". A pesar de la ruptura, Keyshia y Jeezy han mantenido una buena relación amistosa. En 2013, colaboraron en la canción "Rick James" y todavía hablan bien uno del otro en entrevistas. En resumen, Keyshia Cole y Jeezy tuvieron una relación amorosa en el pasado que no funcionó pero han mantenido una buena amistad después de su ruptura.
